De overgebleven poorten
Van alle acht stadspoorten van Leiden zijn er uiteindelijk twee overgebleven, de Morspoort en de Zijlpoort. Net zoals de Morspoort is ook de Zijlpoort ontworpen door stadsarchitect Willem van der Helm. Het orignele ontwerp van Willem van der Helm bevatte echter niet het torentje met de klok, het idee om dit te plaatsen kwam pas tijdens de bouw. De Zijlpoort stamt van 1667 en is geheel gebouwd in classicistische stijl. Naast het ontwerp van Willem van der Helm van de poort zelf, zijn er diverse fraaie beeldhouwkundige werken op de poort aanwezig die ontworpen zijn door Rombout Verhulst.
Gebruik van de poort
De Zijlpoort is in de loop der tijd voor veel verschillende dingen gebruikt. Aan het begin van de jaren 1700 werd de poort voornamelijk gemaakt voor de vergaderingen van rederijkers. Rederijkers waren mensen die retorica beoefenden en deden dat voornamelijk in de vorm van zang, dicht of via een toneelstuk. Vanaf het jaar 1836 huisvestte de Zijlpoort een school en in de periode daarna tot ongeveer 1900 werden er goederen in de poort opgeslagen.
Ter ondersteuning
De stenen constructies die aan beide kanten van de Zijlpoort te zien zijn, zijn pas in de jaren negentig geplaatst ter ondersteuning van de poort zelf, tegenwoordig worden deze stenen constructies gebruikt door horecagelegenheden.
Beeldhouwkunst op de Zijlpoort
De acht poorten van Leiden (waarvan er dus nog twee van over zijn gebleven) waren feitelijk de toegangspoorten tot de stad Leiden aangezien de rest van de Stad was omheind met een dikke stenen stadswal ter bescherming van de stad. De poorten waren dan ook eigenlijk het visitekaartje van de stad, want alleen door deze ingangen kon men de stad binnenkomen. De beeldhouwkunst die op de poort is aangebracht staat symbool voor onder andere kracht (de twee leeuwen met het wapen van de stad Leiden, de twee sleutels), bescherming (het harnas en de vaandels) en bestuurlijke kracht (de bijeengehouden bundel van houten roeden). Het gebeeldhouwde hoofd dat aan de bovenkant van de poort hangt is het hoofd van de Romeinse oorlogsgod Mars. Aan de andere kant van de poort hangt het gebeeldhouwde werk van Medusa, een monsterlijke figuur uit de Griekse mythologie. De wapenschilden die te zien zijn aan de ‘Medusa kant’ zijn de wapenschilden van de toenmalige burgemeesters van de stad. Aan beide kanten van de poort zijn kanonslopen te zien die symbool staan voor de kracht van de stad Leiden.